Uno dei divi più anticonformisti di Hollywood nasce in California nel 1960 e ha il cinema nel sangue, visto che è figlio dell’attrice Eileen Ryan e del regista Leo Penn. Avezzo a stare dietro e davanti la macchina da presa, per tutta l’infanzia e l’adolescenza ha le mani in pasta con i film. A 21 anni arriva il debutto in, Taps – Squilli di rivolta e il grande Louis Malle lo dirige ne I soliti ignoti Made in Usa. Mentre prende parte a pellicole che lo vedono sempre nel ruolo di cattivo ragazzo, nel privato, per non smentire le cattive impressioni, sposa la pop star Madonna. La loro relazione è turbolenta, e spesso sfocia in risse, pestaggi coi fotografi e perfino in carcere. Dopo il divorzio da miss Ciccone e il matrimonio della bella attrice Robin Wright, conosciuta sul set di un film, la sua vita sembra a una svolta, ma la pace è apparente. I due infatti si separano e Penn viene accusato di violenza domestica, e per non perder tempo inizia a frequentare la musicista Jewel Kilcher,a cui gira un videoclip, You Were Meant For Me. Sembra che la vita dell’attore, la cui carriera vola invece in modo sorprendente, sia destinata a precipitare in un vortice. Ma durante la notte degli Oscar del 1997, dove Penn partecipa come candidato per Dead Man Walking, l’attore corre in ospedale dove la sua ex compagna Robin è stata ricoverata. Da allora il loro matrimonio sembra un porto sicuro, e resiste anche alle ultime voci su una quasi certa scappatella dell’attore. La Wright, donna di infinita pazienza, sembra aver infatti perdonato anche quest’ultima sbandata dell’inquieto marito. In ogni caso, da quando Sean ha al suo fianco la dolce Robin, la sua vita è più stabile, i suoi ruoli sono più intensi e i premi fioccano. Nel 1998 Penn vince la Coppa Volpi come migliore attore e ottiene anche la terza nomination all’Oscar con Mi chiamo Sam. Nel 2003 vince finalmente l'Oscar con Mystic River di Clint Eastwood e la seconda Coppa Volpi con 21 grammi di Alejandro Gonzales Inarritu, Il suo talento viene confermato anche alla regia, con il polemico cortometraggio girato in occasione de l’11 settembre, contro la politica dell’odiato Bush e con il bellissimo Into the Wild.