Visetto dolce, sorriso disarmante, ruoli spesso difficili, fra grandi produzioni e film d'autore, che di volta in volta mettono in luce le sue doti di bravo attore, non più emergente, ma vera star. Figlio di un regista e di una sceneggiatrice, Jake mastica cinema da quando nasce, e così sua sorella, la brava attrice Maggie Gyllenhaal. E mentre il nonno si diletta a raccoglier farfalle, al suo battesimo, come padrino e madrina d'onore, partecipano niente meno che Paul Newman e Jamie Lee Curtis.Il piccolo Jake inizia a sgambettare nel cinema alla tenera età di 10 anni con un ruolo nella scombinata commedia rurale Scappo dalla Città - La vita, l'amore e le vacche. Nel 1993 recita in Una Donna Pericolosa, pellicola scritta dalla madre e diretta dal padre. Di certo due genitori così addentrati nell'ambiente lo aiutano parecchio ad emergere, ma il giovane attore decide che è arrivato il momento di fare di testa sua. Dopo essersi diplomato presso il prestigioso istituto privato Harvard-Westlake High School di L.A., Jake, impegnato in lavoretti estivi, si iscrive alla Columbia University di New York. Ma la carriera di attore lo chiama di nuovo. Dopo aver calcato il palcoscenico del Warrick Theater di Londra in "This Is Our Youth" di Kenneth Lonergan, vince il London Evening Standard Theatre Award come "miglior interprete esordiente". Arriva allora l'importante ruolo di Donnie nel film generazionale di cult di Richard Kelly. Seguono le parti di protagonista nel drammone catastrofico di Roland Emmerich e il ruolo che gli segnerà per sempre la carriera. E' infatti un dei due cowboy gay nel capolavoro di Ang Lee, I segreti di Brokeback Mountain. Fra gli altri film di qualità a cui Jake prende parte ricordiamo Proof - La Prova, e lo sconvolgente Jarhead e l'ultima fatica di David Fincher, The Zodiac. Nel tempo libero Jake occhiblu ama seguire le gare del suo amico e campione di ciclismo Lance Armstrong, ascoltare buona musica come Radiohead, Pixies e Bob Dylan, leggere i suoi autori preferiti come Dylan Thomas, Salinger e Harper Lee e perfino dedicarsi all'arte del legno. Da sempre schierato a favore della difesa dei diritti umani, della pace e dell'ambiente, alla piccola star resta poco tempo per le questioni di cuore. Dopo aver concluso la storia con l'eterea Kirsten Dunst e la piccola bellissima Natalie Portman, il suo cuore sembra al momento libero.